代理徐州牧的位置之后，便立刻开始于众人商议防御曹军进攻的对策，并立即着手加强徐州城的布防。
陶谦在任时，徐州城久未历经战火，最近的一次，还是郭嘉率领虎豹骑进逼徐州城下的那次，不过侥幸的是，由于后方青州军叛乱，郭嘉不得不连夜带领虎豹骑赶回大军驻地，将唾手可得的徐州城拱手交还，留下巨大的遗憾。
在经历过那次危机之后，陶谦也开始下令加强徐州城的防务，将年久失修的城墙重新加固，并且整理库房的兵器。
但直到这时刘备才发现，原来徐州城的防备，竟然如此松懈，虽说陶谦早已下令重新修筑城墙和整理兵器，但由于他平时号令不严，又缺乏威信，导致这个命令执行下来，手下的将士们并不是很积极地执行。