公元16世纪的上海县，当时著名的鱼米之乡，人杰地灵，赋税粮米供应南北两京，棉布纺织业更是行销全国，时有"苏松甲天下"之称。清人叶梦珠曾云："前朝（明）标布盛行，富商巨贾操重资而来市者，白银动以数万两，少亦万计。"南方的糖、药材、香料，北方的大豆、油脂、皮革都汇聚上海。邑人褚华谓："从六世祖，赠长史公，精于陶猗之术，秦晋布商皆主于家，门内常客数十人，为之设肆收买，俟其将械行李时，始估银与布捆载而去，其利甚厚，以故富甲一邑。"商肆林立，百货毕集，时人比之为"市货盈衢，纷华满目的苏州"，有"小苏州"之称。在这"游贾之仰给于邑中，无虑数十万人"的商业城市周围的许多小市镇也都发展起来。如朱家角、诸翟、安亭等，共有新兴市镇6个，均兴盛一时。
然而，正当此"江海之通津，东南之都会"沉浸于一片繁荣昌盛的花花世界之际，来自海上的大祸却临头了。嘉靖三十二年，中国海贼王直引倭寇大举来犯，连舰数百，蔽海而至。四月十五日从浦东渡江直捣上海县城，知县喻显科仓皇逃遁，倭寇大掠，满载而去。至六月二十七日，五次焚掠县城，死者无数，昔日繁华的上海成一片废墟。
虽然元代上海就已建县，但并无城墙，此次几遭劫戮，市民决意筑城抗倭。全城市民自动出钱、出地、出力。首议者顾从礼捐粟4000石，助筑小南门。太常卿陆深的夫人捐田500亩，银000两，拆房数千楹，助筑小东门。嘉靖三十二年十月开工，当年完工。城围九里，高二丈四尺，有门六座，东朝宗，南跨龙，西仪凤，北晏海，小南门名朝阳，小东门名宝带。另有水门四座。城上有敌楼6座，雉堞600有奇，箭台0所。城外有濠环抱，长1500丈，宽丈。要害处筑高台三座，名万军、制胜、振武。万军台上有丹凤楼，楼分三层，游人多登楼远眺江景，故有凤楼远眺一景，为上海八景之一（其余七景为：海天旭日、黄浦秋涛、龙华晚钟、吴淞烟雨、石梁夜月、野渡蒹葭、江皋霁云）。
城墙筑成后的嘉靖三十三年正月十八日，倭舟七艘进攻上海。董邦政据城死守，各种火器齐发，毙敌无数，贼不敢近。围城十八天方围解。时有少林僧兵88人来援，大破贼于叶榭。嘉靖三十五年五月一日徐海引大隅、萨摩倭船五十余艘突至上海。董邦政正率兵于浦东剿贼，城中皆老弱残兵，形势危急。市民招募敢死队员数百人守城。倭寇昼夜攻城，十八日夜半登城，被发觉，炮石雨下，倭退涉城濠，多被溺死，残部逃遁。后在水中捞得六