慈善盾杯历史夺冠次数最多的就是热刺的14次、其次是利物浦13次，曼联共计11次夺冠排名第三，阿森纳7次夺冠。主要是慈善盾杯一开始于1908年创办的时候并不算是什么正式赛事，而是旨在职业球队与非职业球队的交流，1913年甚至是职业联队对阵业余联队，然后1923-26期间同样是职业联队对阵业余联队，1929年最后一次采用这个方式，最特殊的一次是1950年，用英格兰世界杯联队对阵加拿大来访队！这也就是等于7届赛事没有俱乐部冠军，而是联队冠军。说到联队方式，还是热刺厉害，在1961年击败英足总联队取胜，成为唯一一个战胜联队的足球俱乐部，于是干脆此后再也没搞过联队的玩法。
另外慈善盾杯在1914-19因为一战停办、1939-1947因为二战停办，共计15届。二战过后又推行平局共享夺冠的方式，1949年朴茨茅斯与狼队共享、1954年狼队与西布罗姆维奇共享、1960年狼队与伯恩利共享、1964年利物浦与西汉姆联共享、1965年利物浦与曼联共享、1967年热刺与曼联共享、1977年利物浦与曼联共享、1981年热刺与阿斯顿维拉共享、1986年利物浦与埃弗顿共享、1990年利物浦与曼联共享！有趣的是这个方式也不是一成不变，1974年利物浦与利兹联战平，偏偏采用了点球大战决出胜负，后续又回到了共享夺冠，到1992年英超成立才又恢复成点球决战赛制。
在英超联赛开始前，还有国际比赛日，8月15日，国际友谊赛，英格兰0:2不敌荷兰，阿什利·科尔、斯科尔斯、贝克汉姆和范德萨各自代表国家队首发。法国1:0小胜丹麦，维埃拉、皮雷、亨利首发，皮雷打入制胜球。德国5:2大胜匈牙利，克洛泽替补登场，永贝里出战瑞典3:0大胜南非的比赛。
8月18日，英超联赛首轮进行，热刺坐镇主场白鹿巷迎战阿斯顿维拉，温格有些抓狂，毕竟许多球员都参加了国际赛事，一时间有点捉襟见肘。最终派出的阵容是：塞萨尔，海因策、坎贝尔、内斯塔、卡尔，阿隆索、罗伯托、巴拉克、罗纳尔迪尼奥，巴蒂斯图塔、谢林汉姆！没错，最终不得不改为4-4-2的阵容，不过巴拉克与罗伯托打双中前卫——其实谢林汉姆也是可以客串右边锋，但是毕竟已经是35岁老将了。
阿斯顿维拉主帅依旧是47岁的约翰·乔治，本赛季杀入国际托托杯决赛，有很大可能杀入欧盟杯正赛，足够让约翰·乔治稳坐钓鱼台。本场比赛他以4-4-