5月13日，欧冠半决赛次回合，热刺在白鹿巷迎战AC米兰。温格派出与上一场出征圣西罗相同的首发阵容：范德萨，拉姆、海因策、特里、卡尔，阿隆索、埃辛、兰帕德，皮雷、克洛泽与亨利。安切洛蒂这边依旧是4-3-1-2：26岁门将克里斯蒂安·阿比亚蒂，卡拉泽、马尔蒂尼、内斯塔、科斯塔库塔，加图索、24岁前热刺后腰安德烈亚·皮尔洛、西多夫，鲁伊·科斯塔，因扎吉和舍普琴科。
在皮尔洛的调度下，AC米兰率先出击，舍普琴科本场比赛更多往两个边路活动，先是左路接到皮尔洛长传，直接突破卡尔后斜插到底线靠近禁区位置传球，不过特里滑铲拦截！接着舍普琴科改从右路试图突破射门，却被海因策挡出！挡住米兰开场三板斧之后，热刺也开始反击。第12分钟，阿隆索长传，克洛泽掩护亨利得球，后者得球杀入禁区直接打门，卡拉泽奋力拦截干扰，亨利没能打上力量，阿比亚蒂轻松把球没收。迪达不慎手指受伤，给了阿比亚蒂上场机会，后者目前表现还是很稳健。
第23分钟，马尔蒂尼忽然起脚长传，有些出乎热刺预料，舍普琴科前插到禁区右侧，顶着海因策完成凌空抽射，只是范德萨判断准确，目送皮球滑门而出。之后双方一直没有太好机会，急躁的AC米兰在第37分钟由加图索挑传禁区，因扎吉前插试图打门，范德萨出击把球没收！但是因扎吉一脚踢到特里身上，44岁法国主裁判吉列斯·维尔西耶果断向因扎吉出示黄牌！加图索表示特里与因扎吉卡位有犯规动作，语言有些过激，同样被出示黄牌警告。2分钟后，埃辛中场滑铲放倒西多夫同样领到黄牌，1分钟之后，轮到鲁伊·科斯塔推倒阿隆索领到黄牌。
眼看着上半场即将结束，热刺稍有松懈，结果西多夫摆脱卡尔的上前顶防，接着送出一记精彩直塞！舍普琴科禁区左侧得球，左脚扣球穿了特里的裆，然后抢在范德萨出击前把球铲射入网，0:1！AC米兰同样取得一个客场进球，将总比分扳成1:1！
温格有些着急，半场就连换两人，克洛泽与埃辛下场休息，改派鲁尼与维埃拉，这也是温格特意准备的一个变阵，阿隆索与维埃拉双后腰，兰帕德游弋在中圈，而皮雷回撤前腰，赫然也是一个4-3-1-2阵容！第54分钟，热刺获得机会，兰帕德前插接到皮雷分球直接远射，可惜打得太正，再次被阿比亚蒂稳稳收入怀中。
第61分钟，兰帕德前插接到皮雷分球，西多夫无奈下在禁区右边线外将其绊倒，皮雷主罚任意球直接攻门！阿比亚蒂