作为防御丰臣军的前卫，山中城被建造得十分坚固。不过，兵力的差距也是显而易见的，所谓五倍而攻之，现在兵力差高达十倍，守军的心理压力当然非常大。虽然丰臣军的总攻原本定在正午，但是由于秀吉的本队到达是在正午过后，所以总攻实际开始时间是下午三点左右。
以城主松田康长为首，北条氏胜、间宫康俊、朝仓景澄等人率领的北条军也尽力防守，但岱崎出丸首先被攻陷，最后西之丸也被攻落，结果只到黄昏左右，整座城都被攻陷了。
北条氏花费了几年的时间修建的城池，才仅仅半天时间就被人夺走，这个消息对于北条氏而言毫无疑问是震撼性的，这意味着继承织田信长兵农分离政策的丰臣秀吉大军在战斗力上远胜于北条氏传统的“精锐武士率领大批农兵”军事体制。
如果高务实在此，他可能不会对这种战况感到惊讶，但有可能对于大明当前的军事体制感到担忧，因为大明的军事体制现在实际上和北条家这种模式也很像，无非是将门家丁类比武士，卫所兵类比农兵。
幸好原历史上的朝鲜之役大明首批出动的是李家军的嫡系，家丁比例足够高，而后期也是出动宣大将门的嫡系，军队主力同样还是家丁，这才使明军以弱势兵力打赢了日军。至于李家军因此伤筋动骨什么的，则又是另一个话题了。
丰臣军的思路是各个击破，故三月二十九那天，另一支部队同时在攻打韮山城。
按照北条家的布置，足柄城-山中城-韮山城(韮，通韭，韭菜的韭。)这一线结成北条氏西部防线，而秀吉的计划则是同时攻陷其中的两处。
负责丰臣军韮山城攻略的是织田信雄、细川忠兴、蒲生氏乡、蜂须贺家政、福岛正则等人，共率领四万四千大军。
不过，与山中城仅仅两个时辰左右就被攻陷相比，韮山城就没那么容易攻下来了。在原历史上，此处最终开城投降是在六月二十四日，实际上坚持了三个月的笼城战。而坚守韮山城的是北条氏规的手下，他们的劣势其实也很大，一共只有三千六百人，比山中城的守兵还要少。
在后世，很多人认为山中城不到半日就被攻破，而韮山城却坚持了三个月，乃是因为韮山城的防御工事比较坚固。不过如果说要塞坚固的话，或者说城的构造巧妙的话，事实上山中城根本就不在韮山城之下。
其实真正的问题是攻方意识上的差别造成了这种情况。因为，山中城这方面，作为秀吉而言是必须要攻下来的，因为这边出动的是他自己的本队