向锦州、松山、杏山三城运米。
崇祯十六年（1643年）正月，已投降的祖大寿在盛京收到吴三桂的来信，祖大寿将来信转交皇太极，皇太极回信道：“尔遣使遗尔舅祖总兵书，朕已洞悉。将军之心，犹豫未决。朕恐将军失次机会，殊可惜耳。”
吴三桂在动摇中，虽然没有降清，但是已经给自己留出了降清的后路。春天，吴三桂奉命入关，驰援京师，抵御第五次迂道入塞的清军。行军迟缓，到达时清军已退，但是崇祯还是很器重他，感谢他来北京勤王。五月十五日，崇祯帝在武英殿宴请来勤王的吴三桂等，赐吴三桂尚方宝剑。九月，清军绕过宁远，打下后所，前屯卫，中前所，前后七八天，三座城池全部失陷，吴三桂的宁远，成为山海关外一座孤城，已经失去战略意义。
崇祯十七年（1644年）初，面临覆亡命运的明朝便把赌注押在了关外拥有重兵的吴三桂身上。不少朝臣如王永吉、吴麟征等先后上疏，要求撤宁远之师以入卫京城。大顺军直指京师，崇祯诏征天下兵勤王，三月五日加封吴三桂为平西伯，命吴三桂火速领兵入卫北京。
三月十九日吴三桂率军到达山海关，继而率兵西进京畿。二十二日吴三桂兵至玉田一带，这时突获京师陷落崇祯自缢的消息。明朝的灭亡使吴三桂失去倚靠，为了寻找新主，此后一个多月，吴三桂在各种政治势力间进行投机活动。
大顺李自成曾多次招降，吴三桂再三犹豫，曾一度有投降李自成的念头。据传后来听说其爱妾陈圆圆被李自成部下掳去而作罢。两面受敌的吴三桂，对内不敌李自成，对外难挡多尔衮。陈圆圆和吴家亲人都成了李自成的人质。为保全家人性命，吴答应与李自成议和，为防李自成有诈，又私下以黄河南北分治为条件向多尔衮求助。
四月十三日，李自成亲率六万大军奔向山海关。此时，被年初以来的一系列胜利冲昏了头脑的李自成，对当时军事对峙的严重性是估计不足的。吴三桂得知李自成亲自率军东征的消息后，即派山海关士绅、儒生李友松、谭邃寰、刘泰临、刘台山、黄镇庵、高选等六人“轻身绐贼”，迎候李自成大军于北京之东不远的三河县，表示投降之意，以拖延时日，等待清军。
在派赴清军求援的使者携带多尔衮的复信返回山海关后，吴三桂马上又致书多尔衮，求其“速整虎旅，直入山海”。李自成直至行抵关门之时，吴三桂派去接洽投降的代表妄图脱逃，才发现吴三桂假投降的真实意图，但已贻误了轻兵速进夺取关门的有利时机。而多尔衮