缺人，所以年仅十八岁的戴笠十分光荣的加入了国社党青年团，成为了王亚樵领导的长江情报网的外勤人员。
此后就是戴笠风光的特务生涯的开始，因为和浙军将领周凤岐相识，他参与了王亚樵和浙江督军朱瑞的密谈，并且在这一次行动北王亚樵认识，而王亚樵对于这个面相忠厚，言语不多的小特务也有了一个初步的印象，随后戴笠被派往南京，而上帝也很眷顾他，冯国璋决定先下手为强进攻青年军的情报被其府内潜伏人员送出的时候，那个取情报的小乞丐不是别人，正是戴笠，因为这个情报的及时传递，戴笠被提升为正式军官，授予陆军尉军衔。
随后戴笠又被抽调到上海，王亚樵当时已经计划干掉革命党负责上海事务的陈其美了，而戴笠接受了紧急训练，他被选入了负责刺杀的八人小组。
戴笠当时的主要任务主要是刺探陈其美的行踪，最终戴笠十分幸运的从陈其美的身边的一个小老乡的嘴里探知陈其美这几天都会去海军俱乐部和人密谈，于是罪恶发生了，王亚樵对陈其美做了当初陈其美对陶成章做过的事情，辛亥革命元勋陈其美被戴笠等八人乱枪打死在海军俱乐部的门口。
当时第一次杀人的戴笠情绪十分激动，他怕陈其美不死，在大家都开始撤退的紧要关头，毅然决然的提枪上前对着陈其美的尸体连补了七八枪，确定陈其美已经是死的不能再死了才扬长而去，这让当时就不远处观看行动过程的王亚樵十分惊讶，此子胆色过人，可以重用，事后参与行动的八个人除戴笠外全部被派去了四川，由此可见一斑。
所以这一次王亚樵接了王振宇的新任务后，思來想去，又想到了戴笠。
王亚樵：“雨农啊，你來了，这里有一个任务要交给你去办，你看看怎么办才好。”
戴笠立刻立正道：“卑职愿意为党的事业奉献一切，万死不辞。”
王亚樵满意的点点头道：“是这样的，上海的一些银行家对政府很不满意，总是跟我们的委员长过不去，这一次更是公开和委员长唱反调，这就是在**裸的破坏咱们国家的建设啊，委员长对此很是苦恼，我们这些负责具体工作的同志自然是要出点力气，想点办法，雨农你说是不是啊。”
戴笠脑瓜子转的很快，立刻就明白王亚樵的意思了：“站长您的意思是吓唬一下他们，还是干掉他们。”
王亚樵摆摆手道：“杀人就不要了，就是一些资本家而已，人家折腾來折腾去不过是求财，让他们知难而退就好了，我们这些人时时刻刻都要铭记党