时间很快到了十一月初，曹操邀袁术出兵夹击陶商，袁术口头答应，实际上却未有一兵一卒的调动。
曹操不以为意，亲自率军围攻下邳城。三万曹军如潮水一般日夜不停的猛攻下邳城，陶商亲自登城鼓励士兵顽强抵抗，曹操进展缓慢。
正当袁术以为下邳城将成为曹军的绞肉机，等到曹、陶二人两败俱伤之时他再出动大军从曹操手中抢下下邳这块肥肉，并且乘机将曹操消灭在下邳，而后攻取曹操兊州之时，下邳城却是风云突变。
十一月初八，葛峄山守将曹豹面对曹操军的强大压力和曹操许诺的高官厚禄的诱惑，向曹操竖起了降旗。曹操占领葛峄山后下邳城立即成为一座孤城，曹操派投降的东海太守昌豨说降下邳城中的臧霸、孙观等人。臧霸、孙观与昌豨等人同为泰山郡人、交情深厚，成年后因天灾人祸生活艰难，颇有武勇的几人便落草泰山干起了占山为王的买卖，后又一同被陶谦招安，协助陶谦剿灭徐州黄巾贼有功，皆被委以要职。从昌豨口中藏霸等人得知葛峄山已经失守，下邳城孤立无援，即将不保，昌豨又用手足之情苦苦相劝，臧霸等人遂决定投靠曹操。并于当夜打开下他们防守的北门，放曹军入城。虽然被曹军突入城内，守军大多却不愿意放弃抵抗，这两年他们见到了太多太多从泗水河飘下的尸首，他们担心一旦放弃抵抗，他们会和那些人一样被曹操当作猪羊宰杀。曹操有心改变自己的形象，然而对于选择与他作对的人他也绝不手软，而且他也没有时间心慈手软，他必须速战速决，在袁术反应过来之前，稳住下邳的形势，在夏侯渊等人的指挥下，曹军对负隅顽抗的陶商军展开猛烈的攻击，由于有臧霸、孙观的协助，曹军进展顺利，当夜便攻取号称堡垒的下邳城，守军战死一万一千多人，余者皆被俘。城中百姓担心曹操攻破下邳后屠城，许多人自发的拿起武器反抗曹军，后来经过清点，有近两万百姓因此而丧命，但是这个数字却被曹操篡改了，曹操知道如果这个消息散布出去，徐州人对他的仇恨无疑又将加上重重的一笔，这对于急于稳定徐州、消除徐州人对他的仇恨的他来说是极为不利的因素，最终宣布的死难百姓仅有五百余人，而且大多是因为城中混乱局势中死在了陶商手中。
陶商在数百曹军的环视下大骂曹操后慷慨拔剑自刎，赵昱死于乱军之中，陈珪父子、糜竺等人被俘。后来曹操将陶商葬在了陶谦墓旁，对陶商的家人，曹操并没有为难，但是他们显然不能继续在徐州居住了，以徐州百姓对曹操的仇恨和陶氏在徐州的威望，把他们放在徐州无