学堂日记中，谈及社团活动的占到半数。对于胡适的这份热情，杨千里是极力保护的。胡适在日记中写道：“今日集益会开第五次常会，特请杨千里师、郁耀卿师演说……杨师演说‘一会之成立与否，在众会员程度之高下，不仅在一二职员’，以譬之一室之成于众，明晰之至”。杨千里不仅引导学生从课内走向课外，还鼓励学生从校内走向校外。一次，宝山县学堂开春季游艺会，杨千里有观览券，说“将来必有游艺之举，不可不借镜他校”，便让学生推举代表前往。胡适与一名同学被推选，杨千里还为胡适写了介绍信，“承招待员沈商善先生招待周至，午时留膳，归则代为雇车，情极可感也”。
10余年后，已是声名显赫的胡适撰文指出：“我们希望学生从今以后要注意课堂里，操场上，课余时间里的学生生活。只有这种学生活动是能持久又最有功效的学生运动。”可见，学生活动对于胡适来说，是一笔丰厚的人生奖励，故萦绕于心，也感念于心。
时隔29年之后，胡适仍念念不忘这位恩师，并执师礼甚恭，1934年2月3日日记中有云：“四点到杨亮功家，见着监察院的杨千里先生，……千里先生带他的小儿子杨彦歧来，要他拜我为师。千里先生是我师，他的儿子即是我的师弟，我如何敢当?”
在澄衷学堂，英文、算学程度过低的都不能进入高班。胡适就是因英文、算学不佳而被编入第五班（东三斋）。
为了突破英文、算学两门功课的学习障碍，胡适焚膏继晷，全力以赴。
那时胡适因学校宿舍已满，与同学、老师合住在蒙学堂东面的怀德堂。宿舍条件简陋，没有书桌。胡适常常在宿舍熄灯之后，设法在蚊帐外面的床架上竖起蜡烛，借着朦胧的烛光，伏在被窝里，仰起头来，把石板放在枕头上做算术题。他自我加压，勤习功课，就连放寒暑假也不例外。
为了攻克代数难关，他特意买了一部丁福保先生编的代数书，利用一个暑假把初等代数自习完毕。他回忆说:“我这时侯对于算学最感觉兴趣，常常在宿舍息灯之后起来演习算学问题。”
好风凭借力，扬帆正当时。所幸的是胡适在代数和英文等学科，也同样遇到了良师。他的算学教员郁耀卿不仅在课堂教学中精心施教，循循善诱，还组织学生参与课外社团活动。他的英文教员张境人先生、陈诗豪先生，都是能说会写，讲解细致。他们都是从圣约翰大学出来的，从教会学堂带来了严格的语言训练，使他们成为最好的中学英文教员。
他在《四