高句丽后他回到长安想见李承乾，也是想最后再努力一下，但最后的结果却是他和李承乾的关系彻底破裂了。
李休是个穿越而来的人，熟知历史的他十分清楚的知道，按照李承乾现在的性格，最终肯定也会像原来的历史上那样，就算李世民不杀他，也不可能再保住太子之位，最后只能凄凉的死去。
虽然李休和李承乾的关系破裂了，但对方毕竟是他的学生，李休也不忍心眼睁睁的看着李承乾一步步的踏进深渊之中，想帮他，对方却还不留情，这让李休也十分的伤心，索性也就辞了官，这样眼不见心为净，另外日后李承乾若真的走上历史的老路，也免得自己被他牵扯进去。
本来李休辞了官又跑到辽东，与大唐的权力核心也彻底的断了联系，至少短时间内他觉得不会有什么朝堂上的事情让他烦心，不过好巧不巧的是，朝廷已经将打下的高句丽国土划分为安东都护府，并且开始派驻官员，新城这边也派了一些官员过来，听说李休他们在这里，于是就上门拜访，顺便还带来一些长安城的消息。
在这些消息之中，其中有一个消息就是关于李承乾的，那就是任命于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达四人出任东宫辅臣，另外还有刘洎、岑文本与马周三人轮流前来东宫，与李承乾谈论学问与为政之道。
从表面上来看，李世民派出一些大臣教导李承乾也十分的正常，但是李休在听到这个消息后却是暗叹一声，因为他知道这肯定是李世民也发现了李承乾的性格出现问题，所以才派了这么多重臣前去教导李承乾，别的不说，光是岑文本和马周这两人，都是朝堂上风头正盛的干臣，现在都已经是副相之位，随时都可能登上相们，至于孔颖达和于志宁等人也都是博学大儒，一般人想要到他们门下求学都很难。
估计在李世民看来，派出于志宁这些博学大儒，再加上岑文本这些能臣，肯定可以将李承乾教育过来，可是李休对这件事并不看好，因为他记得在原来的历史上，李世民也曾经做过同样的事，希望可以将性格日渐偏激的李承乾教育过来。
可是让李世民万万都没想到的是，于志宁这些大臣倒是十分的尽心尽力，遇到李承乾的错处时，他们也勇于指正，但也正是因为这些人太尽责了，无论李承乾做什么，他们都能挑出一些毛病，每次都会写出一大段的进谏给李承乾，而且一个比一个言辞凶狠，结果李承乾年轻气盛，非但听不进这些人的进谏，反而还和这些人对着干，结果言行越来越荒唐。
也正是因为李世民选人不当，错误