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徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军征讨陶谦攻克徐州十余城。
秋时曹操的父亲曹嵩来曹操处路上，被陶谦派兵杀害，曹操遂进兵徐州，向东南扩展势力。
陶谦退守郯县，不久曹操军粮将尽撤围回军。
次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。
曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上鸡犬亦尽，墟邑无复行人。
东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。
吕布为当时名将，先为董卓部将，后与王允定计诛杀董卓，可惜脑子不怎么好使。
此时的曹操只有鄄城和东郡的范、东阿两县尚在掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。
曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。
二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。
曹操失去了兖州，军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。
曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻曹操才打消这个念头。
兴平二年，曹操整军再战吕布，三败之，破定陶、廪丘等地，平定兖州。
吕布逃往徐州投靠刘备。七月，因李傕、郭汜的火拼，汉献帝从长安东归，下诏让各路诸侯勤王。
建安元年八月，曹操迎汉献帝。
辛亥时节汉献帝封曹操为司隶校尉，录尚书事。
庚申时迁都许县，十一月丙戌，汉献帝封曹操为司空，行车骑将军事，百官总己以听。
建安二年正月，曹操讨伐张绣，军队驻扎在淯水，张绣举众投降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。
此后曹操又两度攻击张绣，都没有彻底击破。
九月，曹操东征袁术，袁术弃军而逃至淮河，枭袁术留守四将。
建安三年四月，曹操遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕夷三族。
九月曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。
在曹军攻势之下，吕布军上下离心，十二月，吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫归降曹操。
吕布见大势已去，下城投降，却不料曹操将自己和陈宫、高顺等人处死。
收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人后，曹操初步控制了