北上的保镖队只带了少量的银票就出发了，因为他们沿途可以卖货物，特别是万通商会的纸张、铁器都是这个时代质量最好的东西，遇到识货的商家，肯定要大量买进。而香水和宝刀、宝剑，更是吸金利器，二两一瓶的香水卖100贯，一两一瓶的50贯，他们每样带了一千瓶上路，宝刀、宝剑每样带了100把，赵重阳规定每把宝刀、宝剑卖价不下于2000贯。所以，等保镖队到达汤阴时，他们身上的金银已经不下于四十万贯了。由于这批货物价值过于巨大，赵重阳让王达宽亲自出马押运，白小荷随车队前行，负责商业事务。这次带出来的保镖队员半数是原刘家和赵家的老队员，新队员也是家奴中选进去的或赵刘两村的原住居民，全部是知根知底的人家。这个连的连长是原镖局的镖师袁术明，他的20岁儿子袁诗华任一排长，带着30骑在前面开道，并负责沿途打探情况，这个排的另外20骑在车队的末尾，殿后保护。
保镖队第一次远行，又是如此庞大的车队，沿途自然要惊动占山为王的土匪。所以，赵重阳给他们配备了强大的保护力量。50支遂发枪，并且平均每个人配五个连弩匣子，除50名枪手外，每个人一把纯钢打造的朴刀，一套轻质盔甲，一张防护面具。轻质盔甲和防护面具全部由钢材制成，虽然比铁甲薄，但防护力比铁甲好得多，具质量只有铁甲的一半。因此，他们只要穿上盔甲，戴上防护面具，他们的防护力相当于重甲兵，而质量则是轻甲骑兵。所以，赵重阳鼓励他们，临阵杀敌，大家完全可以一往无前，敌人很少伤得到你们。
车队晓行夜宿，平均每天走80里路左右。沿途有村宿村，有镇缩镇，遇到大型集镇和府城、州城、县城，试情况停留一至两天，卖掉部分货物，又开始出发。他们选的线路这次都是不通水路的地方，出发一月有余后，车队到达商丘。一路上，吓退了十多股劫道的强人，灭了五个山寨，抓了五百多俘虏，遣散了二百多愿意回乡务农的，还剩300余人，愿意跟着他们到岳家庄讨生计。获得马匹125匹，获得粮食一万多斤，缴获银钱三千二百多贯，发奖金（折合银票用）一千五百贯。
一个多月后，车队来到商丘。此时，周侗和周大兴两位大侠，已经和王达宽他们分手，西去西安府了。王达宽他们在这里停留了三天，将山寨缴获的粮食全部处理完毕，买了些路上用的生活必须品，又出发了。他们准备先到开封府，将货物进一步卖空后，才继续北上相州。在商丘城了解到，走最近的一条路到开封，要经过黑虎山下。但黑虎山的强