张绣亲自率兵追击，贾诩劝阻，张绣不听，强行追击，被曹操亲自断后击败。贾诩这时又劝张绣再追，而刘表不听，张绣收集散兵，再行追击，将曹操后卫部队击溃。
同年，长沙太守张羡率零陵、桂阳三郡叛逆刘表，刘表遣兵攻围，连年不下。后张羡病死，长沙人又立其子张怿为主，于是刘表攻下张怿，广开土地，南收零陵、桂阳，北据汉川，坐拥数千里疆域，带甲兵十余万。
在平定荆南之后，刘表与交州牧张津之间渐生仇隙。在建安四年至八年间(199年-203年)，张津对刘表连年用兵。然而交州兵微将寡，故即与刘表作战经年仍是徒劳无功。
(203年)，张津被部下杀害。刘表为染指交州，便旋即派遣属下赖恭出任交州刺史，希望抢先在朝廷任命官员前占有交州。同时，他又任命部属吴巨为苍梧太守，以接替刚病故的史璜。另一方面，以曹操为首的汉廷则拜交趾太守士燮为“绥南中郎将，董督(交州)七郡，领交址太守如故“，旨在抗衡刘表在交州的势力。
200年，刘表与张绣合击曹操，双方互有胜负。其后曹操与袁绍相持于官渡，据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力。
201年，刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表厚相结待，却没有重用刘备，只安排他驻扎新野，成为自己的北藩。
207年，曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。至及曹操还军中原，刘表才对刘备说:之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。刘备只得说:方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢?若果今后能把握机会，这回之事就不足以为恨了。
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于是曹操议欲迎乘舆。或曰：“山东未定，韩暹，杨奉亲与天子还京，北连张杨，未可卒制。”司马荀彧劝之曰：“昔高祖东征，为义帝缟素，而天下归心。自天子播越，将军首倡义兵，徒以山东扰乱，未能远赴关右，然犹分遣将帅，蒙险通使，虽御难于外，乃心无不在王室，是将军匡天下之素志也。今车驾旋轸，义士有存本之思，百姓怀感旧之哀。诚因此时，奉主上以从民望，大义也；秉至公以服雄杰，大略也；扶弘义以致英俊，大德也。天下虽有逆节，必不能为累明矣。韩暹、杨奉其敢为害！若不时定，四