想去酒楼吃霸王餐，连门没进去，被打折了腿，一瘸一拐地枪小贩的热馒头，被觉得可怜，逃过了一码，他手里提着鸟笼，笼子里装着会说话的鹦哥。
去偷酒楼的剩饭剩菜，被抓着一顿毒打，酒楼伙计发现了宝玉脖子上挂着的那块玉，一把抢过来，说抵了饭钱，宝玉被夺了命 根 子，发了疯一般去抢，又被打了一顿，扔出去三四里远，再去找时，已经不见影了，丢了玉，杜公子没了魂，也不看书了，不在乎脸皮、家业了，觉得自己时日无多，索性自由放纵起来。
这日，杜公子上了街，若从正面去看，会发现他正是杜小月的男装样貌，不过现在的杜小月，拥有的是杜公子的这段记忆，她也认定自己是杜公子，是个男人。
杜公子（杜小月）看花怪花不懂其心，不知如何绽放，看月，觉得天下诗词酸弱苦水，无非是生死离别，思念眷恋，好是无趣，走到桃花盛开之地，偏要取来斧子把树枝斩断，肚皮饿了，就烧了柴火，把鹦哥煮熟，双手一摊，膝盖一落，从南街乞讨到北街，在街中央打滚，往刚出炉的馒头上抹灰。
可他还是觉得心燥，觉得活也白活，不如去闯个妓院，被打
死之前，在试试那人间软玉风情间滋味，不走正门，翻墙进去，杜公子（杜小月）碰见了个洗衣丫鬟，丫鬟道了句公子，眼神便暗送秋波，原来也是个卖笑卖身的姑娘。
“非也非也”杜公子（杜小月）瞧不上他，一道道门去闯，想找个花魁模样的人物，许是有缘，闯进了京城名妓韩章衣的房间，与美女隔着一层屏风，女子正哼着曲子，就差一首绝佳之词填入。杜公子（杜小月）听闻词曲，因往日经历而触痛心扉，随口编出一词，竟惊喜了韩章衣，立即走出屏风相见，自此杜公子（杜小月）稀里糊涂成了韩章衣的常客。
杜公子（杜小月）的衣裳整洁了，皮肤也白嫩了，头发也干净了，但依旧改不了那疯癫之劲，常说风言风语，常写疯字疯事，但他却因为那一首首经人生起落所淬炼出的诗词而名声鹊起。他却对世人无情，对世间无思无意，他告诉韩章衣自己的玉丢了，魂也就没了。韩章衣告诉他，自己会成为他的新玉，但杜公子（杜小月）摆手讥笑，笑她也笑自己，他无情无义，却干了件荒唐的“大事”，他闯入了王爷的迎亲队伍，抹了花轿中新娘子的脚踝。
他被吊着抽了五天五夜，最后要被凌迟处死，也不知是被谁救了，逃了之后，第二天就嘚嘚瑟瑟、无拘无束的在街上重新疯癫起来，他这一生经历丰富到还未结束。一个书生