南北挺进，都如高山流水势不可挡。有人形象地比喻，徐州是中国东部的“腰眼”，是中国南北的“咽喉”，均属要害位置，适宜两军决战。
打仗，特别是打大仗，必须调动军队，而且兵贵神速，要在最短的时间内，以最快的速度完成军事部署。除调兵之外，还有“兵马未动，粮草先行”之常识。在此条件下，交通条件便成为一个关键。
如果谁占领了徐州，运兵、运武器、运粮草，就没有多大困难了。在三国时期，徐州就有畅通的水路。徐州城的北面与东面有泗水环绕，西面有汴水流过。从泗水北上，可通金乡、曲阜、定陶；从汴水向西，可达开封、洛阳；沿泗水南下，可到淮阴。这些由徐州可以通达的城市，当时都很重要，有的也是兵家必争之地。
徐州在数千年的历史长河中，曾有过较长时间的繁荣和发达。因为这里资源丰富，气候适中，“有地宜粮，有山宜林，有滩宜果，有水宜鱼”，有“丰沛收养九州”之说。
打仗和驻扎重兵时，粮草不成问题。徐州历来人口密度也比较大，兵源充足，况且徐州人崇尚武术，骁勇善战。自秦以来，徐州一带的农民起义战争就有50多起。他们起义的首要夺取目标便是徐州城。
史料记载元朝至正十一年，萧县人李二起义之初，便经秘密策划，突袭守城官兵，一夜占领徐州，并在天亮后竖起大旗，招兵买马，只10余天便有10万之众，他一面守城，一面派兵攻战了徐州各县。
徐州呈山围水绕之势。苏轼当年在其中写道：“彭城之山，岗岭四合”，徐州又是古汴水、泗水交流之地，黄河、大运河傍城而过。这种地势，宋人陈无已说：“彭城之地，兵家为攻守要地。”
徐州虽属黄淮平原，但鲁南山地伸延至此，故境内岗岭起伏，群山环抱，势如仰釜。这些山在冷兵器年代，就如徐州城的天然屏障，易守难攻，可谓一夫当关，万夫莫开。徐州城外的河流，同样也有天然防御作用。
既然如此，徐州周围山头便成为激战之地。楚汉西军曾大战九里山下。明朝的朱棣攻徐州时，也伏兵九里山。所以中有“九里山前作战场，牧童拾得旧刀枪”句。
九里山是徐州城的重要防御中心，早在陶谦统治之时，九里山便有校尉曹豹率大军屯守此地，即便是外面的郡县全部失守，陶谦也不敢轻易的让曹豹出兵。
因为只要九里山不失，曹操就没办法攻打徐州城，从某一方面来说，曹操之所以下达屠杀令，也是想逼曹豹出来决战，但是陶谦铁了心