堀直秀准备走海路游学关西、九州和四国。
此时从江户到各地有著名的全国交通网络-五条街道和四海路。
“五街道”是东海道(江户—京都、中山道(江户—滋贺的草津，与东海道会合)、月光大道(江户—日光)、奥州大道(江户—福岛的白河)和甲州大道(江户—长野的下取访)。还有与之相连结的支路“胁往还”，如水户路、北陆路、中国路等。
“四海路”中江户到大坂的航线为南海路，大坂到长崎的航线为西海路，从下关经过扶桑海到松前（北海道）为北海路，奥州到江户为东海路。此时海运主要是远途货运和短途客运，比如江户到直秀的第一站-大坂，虽然已经有了定期的运送大米及货物的菱垣驳船和运酒的樽(酒桶)驳船，但从江户到-大坂的客运却没有发展起来。
现代有人推断此时客船不发达的原因是此时幕府大名体制下限制人口流通造成需求不足、另外幕府禁止造大船导致成本上升客运价格昂贵。
现代扶桑从西到东由琉球群岛、九州、四国、本州、北海道及周边小岛组成。而此时扶桑并不能算一个真正意义上的统一集权国家，人们并没有普遍的国家概念，因为锁国政策也没有形成明确的国际上的民族意识。
此时幕府联合大名政权下的领地由幕府直辖地-天领（本州岛部分中部地区和东南部、北海道东部、库页岛南部）、大名领地(九州岛、四国岛、本州岛西部和部分中部地区、北海道西部构成、京都附近的皇室公卿领地和零散分布其中的寺院神社领地。
总之，此时扶桑各地因为领地权不同，检查出入的关卡-“关所”众多，旅行非常不便。
虽然走海路耗费较多，直秀依然觉得比走陆路强，因为陆路靠腿且关所众多，而海路靠船，海路明显快捷方便。直秀的计划是从南海路到大坂、从西海路到关西、九州，然后从九州南部萨摩坐船去四国。
出发前最后一件事情是给两个同伴虎之助、市松元服。天保十四年虎之助十六岁，他是直秀舅舅竹前太郎的次子，十五岁的市松是邻居中村正一的次子。对于十七岁的直秀来说，这两个孩子是弟弟一样的存在。下层武士的孩子如果不是长子，未来是忧虑未知的：两家家格都是相当于准旗本的二半场，长子可以继承父亲的职位，但次子就要重新争取新的武士地位，如果得不到新的幕府职位那么武士身份只能保留一代，孩子将变成平民。
天保四年至天保十年的农业大饥荒-“天保大凶作”给此时