数日，集合赵云、张辽、颜良、魏越等大将，合兵七八万，直逼曹操故地陈留。
此前吕布曾两次兵临兖州，皆以兵败收场，此次用兵自然更加小心谨慎，大军步步为营，徐徐向陈留推进，所过郡县皆以雷霆手段镇压，绝不给曹操留下可乘之机，唆使攻陷的郡县再有反水之祸。
吕布一改此前日进千里的策略，步步餐食兖州每一寸土地，是以进军极为缓慢。荥阳到陈留不过两三日的路程，硬是花费了一月之久。
一月后，吕布兵临陈留城下，才知曹操早已经弃城而走，只留下兵马万余人，由大将曹休率领，以抵御吕布进攻。
曹休兵少，只以城池据守，任凭吕布如何叫阵，都只是缩在城中不出。
吕布无奈之下强攻陈留，可是陈留城墙防御非同小可，大军连攻五六日，损伤许多人马，皆都无功而返。
田丰进言道：“曹操明知陈留早晚必被君侯攻陷，是以便早早抽身而退。只留下曹休据守陈留，以延缓君侯东进，为他争取更多的时间招募兵马。既然陈留暂时久攻不下，君侯何不绕道而行，先攻取防守更加薄弱的许县、许田等地，到时陈留孤悬兖州之外，曹休见后路被断之下去，必然会狗急跳墙，到时君侯在挥兵取之，岂非易如反掌！”
吕布闻言大喜，便从了田丰之计，只留颜良率领万余人马佯攻陈留，令赵云分兵袭取许县，魏越奔袭许田，自带田丰、张辽等人奔袭焦郡。
曹操果然兵力空虚，除了陈留尚有大军镇守之外，许县、许田等县郡并无大军驻守，只有数千不等的地方守军，却那里是赵云等人的对手。
不过半月时间，许县、许田相继被赵云、魏越攻陷。
吕布率军奔驰道焦郡，但见焦郡城防破败，远不能与洛阳、陈留等大城相提并论。
焦县守军不过数千，此时见吕布携大军而来，哪里还敢迎战，远远望见，便弃城落荒而逃。
吕布尽得东郡以东的大片兖州土地，使得陈留城里一座孤城。
吕布依计回兵陈留，以三面合围之势将曹休团团围困。
曹休左右无援之下，再也不敢拒城死守，生怕被吕布截断了退路，便再也无力逃出生天。
当夜便弃城从东门撤退，退往东郡与曹操汇合。
吕布不战而胜，轻易取得兖州半数州郡，一时兵锋强悍之势令天下胆寒。
曹操退守东郡之后，令程昱调集青州守军数万，又令荀彧从豫州征调当地守军数万，向东郡汇合，